Роберт Шекли родился в Бруклине в 1928 году. Его детство прошло в Нью-Йорке и Нью-Джерси. Он служил в армии США, воевал в Корее.

Большую часть своей жизни он работал фрилансером, хотя с 1979 по 1982 был главным редактором журнала Omni. Он много путешествовал. По его словам, он очень хотел вернуться на остров Ибица, где когда-то в 1970-е годы был членом сообщества свободных художников.

Шекли был женат пять раз, последний – в 1991 году на Гейл Дана. У Шекли четверо детей, Аня, Джейсон, Ализа и Джед, а также трое внуков, все они живут в Нью-Йорке и Новой Англии.

Роберт Шекли умер 9 декабря 2005 года в нью-йоркской клинике Poughkeepsie. Похоронен на кладбище художников в Вудстоке, штат Нью-Йорк.